Biochemie

Z 8.B8 wiki

Obsah 1 Sacharidy 2 Oligosacharidy 3 Trisacharidy 4 Polysacharidy

Sacharidy

• přírodní látky skládající se z O, C, H
• N - aminosacharidy, P - fosforečné estery sacharidů, S - sirné glykosidy
• zdroj energie - nejrychlejší, funkce stavební
• součást hormonů nukleových kyselin, antibiotik
• cukry - monosacharidy, oligosacharidy
• polysacharidy (nejsou sladké)
• monosacharidy - 3-7 uhlíků
• nejdou rozštěpit na jednodušší cukry
• VZORCE
• aldosy - C=O-H
• ketosy C=0
• genetická řada cukrů
• VZORCE
• fisherovy vzorce
• epimery - D-glukosa, D-manosa, D-galaktosa
• jsou sacharidy lišící se uspořádáním na jednom atomu uhlíku (D-glukoza je epimerem s D-manosou i D-galaktosou, D-manosa a D-gelektosa ne, liší se o dva uhlíky)
• ve skutečnosti jsou molekuly monosacharidů cyklické (ne lineární) - neprobíhají proto některé reakce typické pro aldehydy a ketony (např. odolávají vzdušnému kyslíku ve vodném prostředí, nepolymerují)
• aldehydová nebo ketonová skupina se přiblíží k některé ze sekundárních hydroxylových skupin a vzniku vnitřní (inframolekularní) vazby - polyacetalová
• rozdělení na furanosy (pětičlenné), pyranosy (šestičlenné)
  • Tollensův vzorec, Hawartův vzorec, VZORCE, alfa-D-glukopyranosa
  • alfa a beta řada - alfa=OH, beta=H
• beta-D-glukopyranosa (OH nahoře) - vzájemně mezi sebou přechází (alfa a beta)
  • jsou vzájemně anomery - liší se uspořádáním na poloacetalovém hydroxylu na prvním uhlíku
• u L řady OH dole = beta, OH nahoře = alfa
• fruktosa - alfa-D-fruktofuranosa, VZORCE
• vlastnosti monosacharidů - oxidační produkty vícesytných alkoholů
  • sladké, rozpustné ve vodě, tvoří krystalickou strukturu, při zahřátí tají, při vyšší teplotě karamelizují
  • opticky aktivní
  • redukují Fehlingovo činidlo - podobné vlastnosti s aldehydy a ketony
  • nereagují s Schiffonovými bázemi
  • poloacetylový hydroxyl - reaktivní - vzniká glykosidická vazba
  • výroba z glukosy a methanolu - VZORCE
  • glykosidická vazba - důležitá - N-glykosidová vazba v nukleových kyselinách
  • s kyselinou tvoří esterové vazby, oxidují se na kys. aldonové, redukují se na alkoholové cukry
• reakce se zředěným hydroxidem - odjímá se voda ze struktury, vznik dlouhých řetězců
• reakce s koncentrovným hydroxidem - rozloží se
• kvašení - C6H12O6 ->2CO2 + 2C2H5OH (ethanol)
• zástupci monosacharidů
  • D-glukosa - hroznový cukr - ovoce, med, krev živočichů
    • více glukosy v krvi - cukrovka (normální hladina max. 6,2 mol/l)
      • 1. typ - autoimunitní onemocnění (léčba injekcemi inzulínu, spiše mladší osoby)
      • 2. typ - civilizační onemocnění (spojená s přejídáním, spíše starší osoby)
    • součást polysacharidů a oligosacharidů
    • rychlý zdroj energie - umělá výživa - ze škrobu se vyrábí vitamin C
  • D-fruktosa - ovocný cukr, nejsladší, součást oligosacharidů a sacharozy
  • D-galaktosa - součást hemicelulóz a krevních sacharidů
  • L-galaktosa - součást agaru
  • D-ribosa, alfa-deoxy-D-ribosa (chybí kyslík) - VZORCE
  • D-ribulosa - meziprodukt fotosyntézy, aldosa, 5 uhlíků
  • L-arabinosa - buněčné stěny některých bakterií, aldosa, 6 uhlíků
  • L-sorbosa - šťáva z jeřabin, meziprodkut při výrobě vitamínu C, aldosa, 6 uhlíků

Oligosacharidy

• skládají se z dvou až deseti monosacharidů spojených glykosidickou vazbou
• redukující/neredukující - podle toho jestli redukují Fehlingovo činidlo
• neredukující
  • poloacetalový hydroxyl prvního monosacharidu reaguje s poloacetallovým hydroxylem druhého monosacharidu, dojde ke ztrátě vlastností aldehydu u nově vzniklého disacharidu nebude fungovat + Fehlingovo činidlo
• glykosidická vazba - první uhlík prvníh monosacharid a první uhlík druhého monosacharidu, VZORCE
• redukující - redukují fehlingovo činidlo
  • poloacetalový hydroxyl MS1 zreaguje s OH skupinou MS2 (alkoholový hydroxyl, vzniká vazba mezi C1(MS1) a C4(MS2)
  • má volný polyacetalový hydroxyl - může jim redukovat Fehlingovo činidlo - VZORCE
• zástupci neredukujících
  • sacharosa - nejrozšířenější cukr, disacharid, složka naší výživy
    • získává se z řepky cukrovky a cukrové třtiny
    • bezbarvá, ve vodě rozpustná, při hydrolýze se změní forma z pravotočivé na levotočivou - invertní cukr (vzniká směs D-glukosy a D-fruktosy)
    • karamelizuje
    • výroba - řízky řepky - vylouhovat v horké vodě - příměsi se vysráží (Ca(OH)2) - nerozpustné nečistoty se zachycují na filtrech - kalolisy - cukerná šťáva se zahustí ke krystalizaci - vyloučené krystalky se oddělí od sirupu - opakovanou krystalizací získáme sacharosu - nakonec se upraví do požadované formy, vedlejší produkt - melasa - krmivo, ethanol(rum)
    • vzniká spojením glukopyranosy a beta-D-fruktopyranosy - VZOREC (ten chce)
  • trehalosa - spojení dvou molekul glukosy, vyskytuje se jako zásobní látka některých hub (první a první uhlík)
• zástupci redukujících disacharidů
  • maltosa - spojením dvou glukos, sladká, výroba cukrovinek
  • laktosa - mléčný cukr, vznik spojením glukosy a galaktosy
    • kvasinky skvašují laktosu na ethanol a kyselinu mléčnou - využití při výrobě kefíru

Trisacharidy

• rafinoza - z glukosy, fruktosy, galaktosy
  • neredukuje Fehlingovo činidlo, vyskytuje se v sojových bobech a cukrové řepě

Polysacharidy

• složeno z více než deseti monosacharidů - většinou až do tisíců
• homopolysacharidy - tvoří stejné monosacharidy
• heteropolysacharidy - tvoří různé monosacharidy
• lineární nebo větvené
  • váze se první a čtvrtý uhlík, nebo se váže první a čtvrtý uhlík a první a šestý uhlík
• dělení podle funkce - stavební, zásobní, se specifickými funkcemi
• stavební polysacharidy
  • celulosa - vznik spojením glukoz
    • VZORCE
    • buněčné stěny rostlin - pro člověka nestravitelná
    • lineární
    • navázána více než polovina uhlíku v atmosféře
    • stabilizována vodíkovými můstky
    • řetězce jsou bočně seřazeny a vytváří strukturu podobnou listu
    • využití - výroba nitrocelulosy - výbušnina (bezdýmý střelný prach)
    • celuloid - ...
    • nosič v těhotenských testech
    • acetátové hedvábí, nitrolaky a nitroemaily
  • hemicelulosy - doprovází celulosy v buněčnýchstěnách rostlin, mají menší molekulovou hmotnost - řetězce jsou kratší
    • složené z arabinosy, galaktosy, glukosy a fruktosy
  • chitin - v buněčných stěnách hub a některých řas, v krovkách brouků, exoskarty měkkýšů
    • podobné složení jako celulosa, ale na ruhém uhlíku má místo OH skupiny skupinu acetamidová (CH3-C=O-N-H)
  • pektin - ve slupkách ovoce, ve směsi se sacharozou tvoří gel - k zavařování
• zásobní polysacharidy
  • škrob - z glukog (glukan) - dvě složky - amylopeptin (rozvětvený, nerozpustný ve vodě, k větvení dochází 24-30 glukozových zbytků) a amylosa (nevětvená, rozpustná ve studené vodě)
    • zásobní látka rostlin
    • s Lugolovým roztokem zmodrá
  • glykogen - zásobní plysacharid živočichů a hub
    • v kosterních svalech a játrech
    • podobá se amilopeptinu, větví se na 8.-12. glukosovém zbytku
• polysacharidy se specifickými funkcemi
  • heparin - protisrážlivý (antikoagulační) účinek - lékařství
  • glykosaminoglykany - v hlenu v trávící a dýchací soustavě