Biochemie

Přejít na:navigace, hledání

• 1 Sacharidy • 2 Oligosacharidy • 3 Trisacharidy • 4 Polysacharidy •
Sacharidy • přírodní látky skládající se z O, C, H • N - aminosacharidy, P - fosforečné estery sacharidů, S - sirné glykosidy • zdroj energie - nejrychlejší, funkce stavební • součást hormonů nukleových kyselin, antibiotik • cukry - monosacharidy, oligosacharidy • polysacharidy (nejsou sladké) • monosacharidy - 3-7 uhlíků • nejdou rozštěpit na jednodušší cukry • VZORCE • aldosy - C=O-H • ketosy C=0 • genetická řada cukrů • VZORCE • fisherovy vzorce • epimery - D-glukosa, D-manosa, D-galaktosa • jsou sacharidy lišící se uspořádáním na jednom atomu uhlíku (D-glukoza je epimerem s D-manosou i D-galaktosou, D-manosa a D-gelektosa ne, liší se o dva uhlíky) • ve skutečnosti jsou molekuly monosacharidů cyklické (ne lineární) - neprobíhají proto některé reakce typické pro aldehydy a ketony (např. odolávají vzdušnému kyslíku ve vodném prostředí, nepolymerují) • aldehydová nebo ketonová skupina se přiblíží k některé ze sekundárních hydroxylových skupin a vzniku vnitřní (inframolekularní) vazby - polyacetalová • rozdělení na furanosy (pětičlenné), pyranosy (šestičlenné) • Tollensův vzorec, Hawartův vzorec, VZORCE, alfa-D-glukopyranosa • alfa a beta řada - alfa=OH, beta=H • • beta-D-glukopyranosa (OH nahoře) - vzájemně mezi sebou přechází (alfa a beta) • jsou vzájemně anomery - liší se uspořádáním na poloacetalovém hydroxylu na prvním uhlíku • • u L řady OH dole = beta, OH nahoře = alfa • fruktosa - alfa-D-fruktofuranosa, VZORCE • vlastnosti monosacharidů - oxidační produkty vícesytných alkoholů • sladké, rozpustné ve vodě, tvoří krystalickou strukturu, při zahřátí tají, při vyšší teplotě karamelizují • opticky aktivní • redukují Fehlingovo činidlo - podobné vlastnosti s aldehydy a ketony • nereagují s Schiffonovými bázemi • poloacetylový hydroxyl - reaktivní - vzniká glykosidická vazba • výroba z glukosy a methanolu - VZORCE • glykosidická vazba - důležitá - N-glykosidová vazba v nukleových kyselinách • s kyselinou tvoří esterové vazby, oxidují se na kys. aldonové, redukují se na alkoholové cukry • • reakce se zředěným hydroxidem - odjímá se voda ze struktury, vznik dlouhých řetězců • reakce s koncentrovným hydroxidem - rozloží se • kvašení - C6H12O6 ->2CO2 + 2C2H5OH (ethanol) • zástupci monosacharidů • D-glukosa - hroznový cukr - ovoce, med, krev živočichů • více glukosy v krvi - cukrovka (normální hladina max. 6,2 mol/l) • 1. typ - autoimunitní onemocnění (léčba injekcemi inzulínu, spiše mladší osoby) • 2. typ - civilizační onemocnění (spojená s přejídáním, spíše starší osoby) • • součást polysacharidů a oligosacharidů • rychlý zdroj energie - umělá výživa - ze škrobu se vyrábí vitamin C • • D-fruktosa - ovocný cukr, nejsladší, součást oligosacharidů a sacharozy • D-galaktosa - součást hemicelulóz a krevních sacharidů • L-galaktosa - součást agaru • D-ribosa, alfa-deoxy-D-ribosa (chybí kyslík) - VZORCE • D-ribulosa - meziprodukt fotosyntézy, aldosa, 5 uhlíků • L-arabinosa - buněčné stěny některých bakterií, aldosa, 6 uhlíků • L-sorbosa - šťáva z jeřabin, meziprodkut při výrobě vitamínu C, aldosa, 6 uhlíků • • Oligosacharidy • skládají se z dvou až deseti monosacharidů spojených glykosidickou vazbou • redukující/neredukující - podle toho jestli redukují Fehlingovo činidlo • neredukující • poloacetalový hydroxyl prvního monosacharidu reaguje s poloacetallovým hydroxylem druhého monosacharidu, dojde ke ztrátě vlastností aldehydu u nově vzniklého disacharidu nebude fungovat + Fehlingovo činidlo • • glykosidická vazba - první uhlík prvníh monosacharid a první uhlík druhého monosacharidu, VZORCE • redukující - redukují fehlingovo činidlo • poloacetalový hydroxyl MS1 zreaguje s OH skupinou MS2 (alkoholový hydroxyl, vzniká vazba mezi C1(MS1) a C4(MS2) • má volný polyacetalový hydroxyl - může jim redukovat Fehlingovo činidlo - VZORCE • • zástupci neredukujících • sacharosa - nejrozšířenější cukr, disacharid, složka naší výživy • získává se z řepky cukrovky a cukrové třtiny • bezbarvá, ve vodě rozpustná, při hydrolýze se změní forma z pravotočivé na levotočivou - invertní cukr (vzniká směs D-glukosy a D-fruktosy) • karamelizuje • výroba - řízky řepky - vylouhovat v horké vodě - příměsi se vysráží (Ca(OH)2) - nerozpustné nečistoty se zachycují na filtrech - kalolisy - cukerná šťáva se zahustí ke krystalizaci - vyloučené krystalky se oddělí od sirupu - opakovanou krystalizací získáme sacharosu - nakonec se upraví do požadované formy, vedlejší produkt - melasa - krmivo, ethanol(rum) • vzniká spojením glukopyranosy a beta-D-fruktopyranosy - VZOREC (ten chce) • • trehalosa - spojení dvou molekul glukosy, vyskytuje se jako zásobní látka některých hub (první a první uhlík) • • zástupci redukujících disacharidů • maltosa - spojením dvou glukos, sladká, výroba cukrovinek • laktosa - mléčný cukr, vznik spojením glukosy a galaktosy • kvasinky skvašují laktosu na ethanol a kyselinu mléčnou - využití při výrobě kefíru • • • Trisacharidy • rafinoza - z glukosy, fruktosy, galaktosy • neredukuje Fehlingovo činidlo, vyskytuje se v sojových bobech a cukrové řepě • • Polysacharidy • složeno z více než deseti monosacharidů - většinou až do tisíců • homopolysacharidy - tvoří stejné monosacharidy • heteropolysacharidy - tvoří různé monosacharidy • lineární nebo větvené • váze se první a čtvrtý uhlík, nebo se váže první a čtvrtý uhlík a první a šestý uhlík • • dělení podle funkce - stavební, zásobní, se specifickými funkcemi • stavební polysacharidy • celulosa - vznik spojením glukoz • VZORCE • buněčné stěny rostlin - pro člověka nestravitelná • lineární • navázána více než polovina uhlíku v atmosféře • stabilizována vodíkovými můstky • řetězce jsou bočně seřazeny a vytváří strukturu podobnou listu • využití - výroba nitrocelulosy - výbušnina (bezdýmý střelný prach) • celuloid - ... • nosič v těhotenských testech • acetátové hedvábí, nitrolaky a nitroemaily • • hemicelulosy - doprovází celulosy v buněčnýchstěnách rostlin, mají menší molekulovou hmotnost - řetězce jsou kratší • složené z arabinosy, galaktosy, glukosy a fruktosy • • chitin - v buněčných stěnách hub a některých řas, v krovkách brouků, exoskarty měkkýšů • podobné složení jako celulosa, ale na ruhém uhlíku má místo OH skupiny skupinu acetamidová (CH3-C=O-N-H) • • pektin - ve slupkách ovoce, ve směsi se sacharozou tvoří gel - k zavařování • • zásobní polysacharidy • škrob - z glukog (glukan) - dvě složky - amylopeptin (rozvětvený, nerozpustný ve vodě, k větvení dochází 24-30 glukozových zbytků) a amylosa (nevětvená, rozpustná ve studené vodě) • zásobní látka rostlin • s Lugolovým roztokem zmodrá • • glykogen - zásobní plysacharid živočichů a hub • v kosterních svalech a játrech • podobá se amilopeptinu, větví se na 8.-12. glukosovém zbytku • • • polysacharidy se specifickými funkcemi • heparin - protisrážlivý (antikoagulační) účinek - lékařství • glykosaminoglykany - v hlenu v trávící a dýchací soustavě • •